REAKSI SUBSTITUSI
Reaksi substitusi adalah reaksi dimana atom, ion, atau gugus menggantikan atom, ion, atau gugus lainnya. Karbon ujung suatu alkil halida bermuatan positif parsial
Contoh : .. ∂+ .. ∂- .. ..
HO:ˉ + CH3CH2 - :Br: → CH3CH2-OH+:Br:ˉ
¨ ¨ ¨ ¨
Halida disebut gugus pergi ( leaving group ). Halida merupakan gugus pergi yang baik karena ion – ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Beda halnya dengan OH¯ yang merupakan basa kuat, sehingga OH¯ bukan gugus pergi yang baik.
Fˉ basa yang lebih kuat dari ion halida lainnya, ikatan C-F lebih kuat C-X, sehingga F bukan gugus pergi yang baik. Jadi halida yang merupakan gugus pergi yang baik adalah Cl, Br, dan I.
Nukleofil ( Nuˉ )
Nukleofil merupakan spesi yang menyerang suatu alkil halida dalam reaksi substitusi atau spesi yang tertarik ke pusat positif ( basa lewis ).
Contoh : OHˉ, CH3Oˉ, H2O, CH3OH, CH3NH3
Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral dapat bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral tersebut mempunyai pasangan elektron menyendiri yang digunakan untuk membentuk ikatan sigma.
Elektrofil ( E+)
Elektrofil merupakan spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif ( asam lewis )
Contoh : H+, ZnCl2
Pada reaksi substitusi nukleofilik,
efek gugus tetangga didefinisikan sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi
intermediate yang baru pada pusat reaksi. Untuk reaksi substitusi seperti
dibawah, X sebagai gugus tetangga berperan dalam penyerangan nukleofilik
intramolekul sehingga melepaskan Y sebagai gugus pergi, yang kemudian diikuti
oleh substitusi intermolekul.
Hasil dari efek gugus tetangga ini ialah pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat.
masalah;;;;
mengapa Halida merupakan gugus pergi yang baik?????
menurut jawaban saya :
BalasHapusHalida merupakan gugus pergi yang baik karena ion – ion ini merupakan basa yang sangat lemah. contohnya : Fˉ basa yang lebih kuat dari ion halida lainnya, ikatan C-F lebih kuat C-X, sehingga F bukan gugus pergi yang baik. Jadi halida yang merupakan gugus pergi yang baik adalah Cl, Br, dan I.
dalam hal ini gugus halida sering disebut sebagai gugus pergi karena sifatnya yang mudah digeser atau digantikan oleh atom lain. oleh karena itu dalam suatu deret halida, reaktivitas ion halida akan meningkat dari kiri kekanan yaitu dari ion flourida ke ion iodida. dengan kata lain semakin tinggi reaktivitasnya, maka ion halida tersebut makin mudah digantikan oleh gugus lain. makanya dalam hal ini halida disebut gugus yang baik.
BalasHapus